История создания Новодевичьей обители началась, собственно, еще за десять лет до ее основания. В 1514 году, в связи с крупным военным успехом — взятием города Смоленска в очередной кампании — великий князь Московский Василий III дал обет основать в честь этого значимого события монастырь.
И вот, спустя десятилетие, в 1524 году был основан Новодевичий женский монастырь. Монастырь был основан именно на том месте, где в 1456 году москвичи попрощались со Смоленской иконой Божией Матери, которую они возвращали назад Смоленску (до этого икона несколько десятилетий пробыла в Москве). Так как монастырь основывался в честь взятия Смоленска, то и место выбрали символичное. На память об этом событии в обитель был перенесен список с чудотворной Смоленской иконы Божией Матери.
С момента своего основания Новодевичий монастырь становится одним из центров духовной жизни Москвы. После того как был установлен день празднования иконы Божией Матери «Смоленская» — 28 июля — у московских государей появился обычай приезжать сюда на богомолье. Как отмечает исследователь русских храмов и монастырей А. Ю. Низовский, государи, останавливаясь перед самыми стенами обители шатром: «Стояли вечерню, всенощную, на следующий день — обедню, а потом от царского имени устраивалось обильное угощенье. Отсюда пошел обычай... ежегодного народного гулянья на Девичьем поле, позднее перенесенного в район Пресни, в Новинское».
Одной из отличительных особенностей обители стало то, что здесь часто постригали в монахини представительниц знатных боярских родов. Иногда такие постриги совершались явно против воли постригаемых. Так, например, в 1598 году, после смерти царя Федора Иоанновича, который был сыном Ивана IV Грозного, его супруга царица Ирина приняла здесь постриг с именем Александры.
21 февраля 1598 года к монастырю пришли москвичи — просить на царство Бориса Годунова. А в самом начале Смутного времени, в 1610 году, когда род Годуновых был по-сути уничтожен, в монастырь была поселена инокиня Ольга — многострадальная дочь Бориса Годунова Ксения. На ее долю выпало расплачиваться за годы правления своего отца.
Спустя несколько десятилетий в монастыре оказалась еще одна именитая инокиня — царевна Софья. С 1689 года она находилась здесь в заточении, а после неудачного восстания против молодого еще Петра I и вовсе была пострижена в монахини с именем Сусанны. Петр I сурово отнесся к прежним интригам Софьи. Для начала он сослал в этот же монастырь ее сестер — Екатерину, Марию и Феодосию, а после повесил под окнами обители 300 мятежных стрельцов. Произошло это в 1698 году.
В 1812 году монастырь посетил Наполеон. С французами связан один важный момент в истории обители. Перед своим уходом из Москвы они заминировали ее наряду с другими зданиями. Возможно, нам было бы не суждено увидеть обитель в целости, если бы не подвиг одной из насельниц. Монастырская казначея монахиня Сарра успела затушить фитили, которые вели к бочкам с пороховыми зарядами. Так монастырь был спасен от варварского разрушения.
Пятиглавый Смоленский собор является сердцем Новодевичьей обители — он был построен в 1524-1525 годах. После завершения строительства собор был украшен уникальными фресками, которые на сегодняшний момент составляют одно из ярких свидетельств таланта храмовых иконописцев XVI века. Уже к XVII веку оформился основной архитектурный ансамбль монастыря. Как ни странно, все основные постройки обители были возведены под руководством царевны Софьи, которой впоследствии пришлось провести здесь остаток жизни. Например, в 1690 году была построена колокольня, чуть ранее, в 1685-1687 годах — трапезная монастыря с Успенской церковью. Также при царевне Софье были возведены две надвратные церкви — Покрова Богородицы и в честь Преображения Господня.
Стоит заметить, что на территории Новодевичьего монастыря находится знаменитое кладбище, где похоронены многие люди России. Участок для кладбища создавался еще до революции 1917 года. Под руководством профессора архитектуры Ивана Павловича Машкова и архитектора Сергея Константиновича Родионова были возведены кладбищенские стены и расчерчена территория участков. В 1904 году состоялось официальное открытие Новодевичьего кладбища. Из выдающихся личностей России здесь погребены поэт и партизан, герой войны 1812 года Денис Давыдов, русский историк Сергей Соловьев и его сыновья — философ Владимир Соловьев и писатель Всеволод Соловьев, русский историк Михаил Погодин и многие другие. В некрополе монастыря покоится прах писателя Антона Чехова, пианиста и композитора Александра Скрябина и других. После революции 1917 года, по решению ВЦИК часть территории кладбища за южной стеной обители была отведена для захоронения «лиц с общественным положением». В 30-ые годы сюда был перенесен прах писателя Николая Гоголя, далее — писателя Сергея Аксакова, художника Исаака Левитана. Характерно, что многие захоронения происходили в связи с закрытием других московских кладбищ (например, кладбищ Данилова и Симонова монастырей). С советского же периода здесь начинают хоронить и видных политических деятелей, таких как, например, Лазарь Каганович, Анастас Микоян, Вячеслав Молотов, а в наше время — Борис Ельцин, Виктор Черномырдин. На Новой территории похоронены многие деятели искусств, культуры, кино и эстрады советского и российского периодов. Официально кладбище было закрыто для захоронений после 2007 года, однако периодически они здесь еще совершаются, так как до конца не определено, где будет расположено новое кладбище для выдающихся деятелей страны.